在中国古代人物中，曹操得到毛泽东的点评是最多的了。毛泽东肯定曹操的政治功业，称赞曹操的军事才能，还欣赏曹操的文采风骚……同时也指出曹操存在的缺点。据统计，毛泽东对曹操各种形式的评价共达32次之多！

　　毛泽东年轻时就对曹操十分推崇。他读书时就曾经在《讲堂录》中写道：才不胜今人，不足以为才；学不胜古人，不足以为学。天下无所谓才，有能雄时者，无对手也。以言对手，则孟德、仲谋、诸葛尚已。

　　据人民出版社1983年出版的《毛泽东书信选集》记载，周士钊对1918年的《过魏都》记忆犹新。周士钊是毛泽东在湖南第一师范的同班同学，关系甚好。1918年8月，毛泽东路过河南，特地与罗章龙、陈绍休三人到许昌瞻仰魏都旧墟，凭吊曹操，并与罗章龙作《过魏都》联诗一首：横槊赋诗意飞扬（罗），自明本志好文章（毛）。

　　萧条异代西田墓（毛），铜雀荒沦落夕阳（罗）。

　　诗中表达出毛泽东对曹操的钦佩之意。在毛泽东看来，曹操是中国古代少见的一位集政治、军事、文学才能于一身的人。因此，他在不同场合多次谈及曹操，读史时多次点评曹操，并给予高度评价。

　　新中国成立后，毛泽东更是多次评价曹操。

　　1952年11月1日，毛泽东视察河南安阳，参观殷墟。他对随行人员说：漳河，就是曹操练水兵的地方。曹操也是个了不起的人物。他在这进行了大规模的扩建，还在这一带实行屯田制，使百姓丰衣足食，积蓄力量，逐渐统一北方，为后来晋统一全国打下了基础。

　　1954年夏，毛泽东在北戴河吟诵曹操《观沧海》一诗后，对身边工作人员说，曹操是了不起的政治家、军事家，也是个了不起的诗人。“曹操统一中国北方，创立魏国。他改革了东汉的许多恶政，抑制豪强，发展生产，实行屯田制，还督促开荒，推行法治，提倡节俭，使遭受大破坏的社会开始稳定、恢复、发展。这些难道不该肯定？难道不是了不起？说曹操是白脸奸臣，书上那么写，戏里这么演，老百姓这么说，那是封建正统观念所制造的冤案。还有那些反动士族，他们是封建文化的垄断者，他们写东西就是维护封建正统。这个案要翻。”陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第760页-761页。

　　1954年夏他在《浪淘沙·北戴河》一词中这样写道：

　　往事越千年，魏武挥鞭，东临碣石有遗篇。

　　萧瑟秋风今又是，换了人间。

　　这是毛泽东给曹操定论的名篇。寥寥数语，一个政治家、军事家和诗人的形象便跃然纸上。

　　1954年7月23日那天，毛泽东特意给女儿李敏、李讷写信说：“北戴河、秦皇岛、山海关一带是曹孟德到过的地方。他不仅是政治家，也是诗人。他的碣石诗是有名的。”陈晋主编：《毛泽东读书笔记》，广东人民出版社1994年版，第272页。

　　时任毛泽东国际问题的秘书林克写过这样一段回忆：1957年春季，毛泽东离开北京到天津、济南、徐州、南京、上海等地视察。3月20日下午，毛泽东乘飞机由南京飞往上海，途经镇江上空时，毛泽东触景生情书写了宋人辛弃疾《南乡子·登京口北固亭》这首词。写完后，围绕这首词的内容，毛泽东又讲了许多。在说到“生子当如孙仲谋”这一句时，毛泽东说是借引曹操的言语。接着，毛泽东讲到《三国演义》中曹操煮酒论英雄一节，曹操说：“夫英雄者，胸怀大志，腹有良谋，有包藏宇宙之机，吞吐天地之志者也。”刘备问：“谁能当之？”曹操以手指刘备后自指说：“今天下英雄，惟使君与操耳。”说到这里，毛泽东继而发挥说，尽管刘备比曹操所见略逊，但刘备这个人会用人，能团结人，终成大事。曹操的这句名言，毛泽东一直深深地印在自己的脑子里。直到晚年，他在练习书法时，还时常很有兴致地一次又一次地书写。

　　毛泽东反对贬损曹操，对把曹操看做奸臣的传统观念十分不满。1957年4月10日，毛泽东在与《人民日报》负责人谈话时，为曹操辩诬：历史上说曹操是奸雄，不要相信那些演义。其实，曹操不坏。当时曹操是代表进步一方的，汉是没落的。

　　1957年11月2日，毛泽东正在莫斯科访问。当晚，他请胡乔木、郭沫若到住处一道用餐，边吃边谈中，毛泽东首先提起《三国演义》的话头，他们夹叙夹议，谈得很热烈。毛泽东忽然转向翻译李越然，问：“你说说，曹操和诸葛亮这两个人谁更厉害些？”李越然一时不知如何回答。毛泽东说：“诸葛亮用兵固然足智多谋，可曹操这个人也不简单。唱戏总把他扮成个大白脸，其实冤枉。这个人很了不起。”

　　1958年8月中旬，中共中央在北戴河召开政治局扩大会议。毛泽东召集各大协作区主任开会，他在会上说，我们与劳动者在一起，是有好处的。我们感情会起变化，影响几千万干部子弟。曹操骂汉献帝“生于深宫之中，长于妇人之手”是有道理的。毛泽东以这则故事来告诫领导干部不要脱离群众，可谓恰到好处。

　　还有一次，毛泽东同湖北省委副秘书长梅白谈起领导干部子女的教育问题。毛泽东问梅白：你记得曹操评汉献帝的话吗？梅白答道：记得。有这样两句：“生于深宫之中，长于妇人之手。”毛泽东称赞说：不错，你读书不少。现在有些高级干部的子女也是“汉献帝”，“生于深宫之中，长于妇人之手”，娇生惯养，吃不得苦，是温室里的花朵，有些是“阿斗”呀。中央、省级机关的托儿所、幼儿园、部队的八一小学，孩子们相互之间比坐的是什么汽车来的，爸爸干什么，看谁的官大。这样不是从小培养一批贵族少爷吗？这使我很担心呀！

　　1958年11月，毛泽东在接见河南安阳县委书记时谈到曹操，他说：“曹操这个人懂得用人之道，招贤纳士，搞‘五湖四海’，不搞宗派。他还注意疏浚河道，引水灌溉，发展农业生产。”

　　同月20日，毛泽东在武汉召开的座谈会上又谈到曹操，他说，《三国演义》和《三国志》对曹操的评价是不同的。《三国演义》把曹操当做奸臣来描写，《三国志》则把曹操当做历史上的正面人物来叙述。他还说：曹操是天下大乱时期出现的“非常之人”、“超世之杰”，可是因为《三国演义》又通俗又生动，所以看的人多，加上旧戏上演三国戏都是以《三国演义》为蓝本编造的，所以曹操在旧戏舞台上就是一个白脸奸臣。这一点可以说在我国是妇孺皆知的。“说曹操是奸臣，那是封建正统观念制造的冤案。”“现在我们要给曹操翻案，我们党是讲真理的党，凡是错案、冤案，十年、二十年要翻，一千年、两千年也要翻。”

　　毛泽东十分喜欢曹操的诗。他有一次与身边工作人员谈话时说：我还是喜欢曹操的诗。气魄雄伟，慷慨悲凉，是真男子，大手笔。毛泽东和他的子女们的一次谈话时这样说过：“曹操的文章诗词，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应当学习。”毛泽东不仅爱读爱吟曹操的诗，而且在练习书法时也常书写曹操的诗。《毛泽东手书古诗词选》就收入了两首曹操的诗，一首是《观沧海》，一首是《龟虽寿》。

　　毛泽东很欣赏曹操的养生之道。1961年8月，他向因病休养的胡乔木推荐曹操的《龟虽寿》一诗说，曹操诗云：

　　盈缩之期，不独在天。

　　养怡之福，可得永年。

　　此诗宜读。1963年12月，他又写信给因病休养的林彪推荐《龟虽寿》，说：“此诗讲长生之道的，很好。希你找来一读，可以增强信心。”